ITALIAN RESTAURANT Très prisé pour les premiers rendez-vous, ce restaurant offre une cuisine italienne américanisée mais très agréable. Le cadre et la musique sont sans doute un peu clichés et il vaut mieux ne pas mentionner le menu à de vrais Italiens (Chicken Alfredo ? No lo so), mais Delizie est tout de même un endroit sympathique qui ne déçoit jamais.

NEWS & TV STATION Depuis quelques années, le journal de New Canaan partage ses locaux avec la chaîne de télévision locale, NCTV. Ce rapprochement offre des économies qui permettent de garder le journal à flot, mais également un partage d'informations qui rend le duo plus attractif. Il n'est pas rare que des résidents, patrons, artistes, équipes de sport locales viennent donner des interviews feel good pour la chaîne de télévision, le site internet ou le journal papier.

ARCADE Très appréciée des jeunes et des geeks, cette arcade à l'ambiance rétro saura vous divertir. Ici, la musique vient directement des années 80 et la moquette est d'époque. Les propriétaires ont craint de voir la popularité de leur commerce chuter quand un bowling avec une arcade plus moderne a ouvert dans la ville voisine mais les clients fidèles n'ont pas bougé.

DANCING BAR Il y a quelques années, la salle de danse de Downtown était un secret bien gardé, mais petite ville oblige, tout le monde sait à présent qu'au sous-sol de ce bar se cache une boîte de nuit. Par habitude, les propriétaires entretiennent le mystère et ça rentre dans le folklore de cet établissement. Suivant les soirées, la clientèle peut varier drastiquement mais une chose est sûre, tout le monde à New Canaan a une histoire alcoolisée commençant entre les murs de Downtown.

CINEMA Même s'il ne possède que deux petites salles, le cinéma de New Canaan est très apprécié par les habitants. Avec son ambiance old school et ses sièges à l'ancienne en velours rouge, The Mockingbird n'a pas de mal à résister face à la concurrence du cinéplex de Norwalk. Des marathons de sagas sci-fi et fantasy sont souvent organisés et les cinéphiles remplissent vite les rangs, ainsi que leurs cartes de fidélité. Comme tout cinéma qui se respecte, The Mockingbird possède une buvette, où les clients peuvent acheter pop-corn, slurpees et une large variété de sucreries pour profiter de la séance.

COFFEE SHOP Ouvert il y a quelques années pour faire une concurrence directe au Starbucks de New Canaan, Hustle & Grind est sans doute le commerce le plus hipster de la ville. C'est également ici qu'on trouve le meilleur café, alors peu importe ce que les gens pensent de ce coffee shop, ils y viennent tous régulièrement. Avec ses cafés "artisan style", ses coldbrews, ses lattes vegan et ses mentions de commerce équitable, le menu semble tiré d'une boutique hors de prix dans un quartier en fin de gentrification et ne détonne pas avec New Canaan.